웃기고 따뜻하고 슬픈 한 남자의 기록들! 서른 두 해를 살고 자살한 한 남자의 이야기를 그린 소설『내 우울한 날들에게』. 주인공 조너선 벤더의 자살과 함께 시작되는 이 작품은 관계와 관계가 만들어낸 비극이 어떻게 한 사람의 인생을 불행으로 몰아가는지 보여준다. 자살한 조너선의 집에는 신문, 가정통신문, 엑스레이 사진 등 잡다한 문서들과 가족, 고용주, 이혼한 아내 등 주변 사람들에게 쓴 편지들이 남겨져 있다. 생전에 조너선과 가깝지 않았던 동생 로버트는 유품을 정리하며 그가 남긴 것들을 읽지만, 형이 도대체 왜 그런 기록들을 남겼는지 이해할 수 없다. 로버트는 사람들에게 조너선의 삶에 대해 묻기 시작하고, 그들과의 대화와 조너선이 남긴 기록들을 통해 그의 삶이 얼마나 고통스러웠는지 조금씩 알게 되는데….