『찰리가 할아버지를 만난 날』는 할아버지와 손자간의 교감을 느낄 수 있는 따뜻하고 감성적인 그림책이다. 헨리는 할아버지에게 자신의 반려견 찰리를 보러 오라는 편지를 쓴다. 찰리를 만나기 위해 할아버지는 기차에 오르고 헨리와 찰리는 역으로 마중나간다. 마침내 만나게 된 찰리와 할아버지는 어색한 첫인사를 나눈 뒤 집으로 향하던 중 강한 눈보라가 몰아치고, 그 바람에 날아간 할아버지의 모자를 되찾기 위해 찰리는 눈보라 속으로 사라진다. 얼마 후, 애타게 찰리의 이름을 부르는 헨리와 할아버지 앞에 모자를 입에 문 찰리가 나타나고, 할아버지는 찰리에게 고마움을 전한다.